Wine da USB

Allo stato attuale è impossibile e ti spiego il perchè:

• c'è una questione di difficile implementazione dei permessi di lettura e di scrittura delle pendrive fat32/ext2 rispetto allo standard di sicurezza che si è deciso di realizzare ext4;

• non esiste ad oggi una versione indipendente dell'applicazione che lavori fuori dal sistema operativo.

Spero che la risposta ti abbia convinto

È fattibile, come con tutte le applicazioni Linux.
Sono già tutte, in un certo senso, "portable", perché su Linux non esiste il "registro" come su Windows.

È sufficiente compilare le applicazioni (esse e tutte le librerie che ti servono per farle girare) sulla chiavetta, opportunamente formattata in ext2, 3 o 4, oppure installarle direttamente lì sfruttando le potenzialità di chroot.

Spesso questo però è poco fattibile per una questione di spazio.

Nel tuo caso, solo wine con le librerie minimali e supponendo che il sistema ne abbia già qualcuna installata (senza dipendenze raccomandate o suggerite), pesa circa 500MB.
500MB che ogni volta che lo usi devono essere letti dalla chiavetta (hai presente quanto ci metterebbe?).

• E se la vuoi portable chiaramente devi installare la versione a 32bit ma pure le librerie di supporto a quella 64bit.
  
• E se cambi versione di Ubuntu (ad esempio da 12.04 a 14.04) non funzionerà più, perché cambiano le librerie preinstallate. Quindi dovrai anche installarne una versione per ogni versione di Linux che userai.
  
• E se hai bisogno di versioni diverse di wine (1.4, 1.5, 1.6, 1.7)? Siamo sempre lì :)